История Timberland начинается с человека по имени Натан Шварц. Он родился в бедной еврейской семье из Одессы, которая в поисках лучшей жизни эмигрировала в Америку. Но жизнь в новых краях оказалась не такой уж и легкой. Дед и отец Натана были сапожниками, и мальчик с 16 лет окунулся в семейную профессию, кроил кожу и шил обувь. Однако Натан не хотел мириться с положением наемного сапожника и хотел организовать свою собственную фабрику. На это у него ушло 50 лет.